АМИНОКИСЛОТЫ

АМИНОКИСЛОТЫ класс
органич. соединений, объединяющих в себе свойства кислот и аминов, т. е.
содержащих наряду с карбоксильной группой -СООН аминогруппу -NHВ зависимости от положения аминогруппы относительно карбоксильной группы
различают а-, бета-, гамма- и др. А. А. играют очень большую роль в жизни
организмов, т. к. все белковые вещества построены из А. Все белки при полном
гидролизе (расщеплении с присоединением воды) распадаются до свободных
А., играющих роль мономеров в полимерной белковой молекуле. При биосинтезе
белка порядок, последовательность расположения А. задаются генетическим
кодом, записанным в химич. структуре дезоксирибонуклеино-вой кислоты. 20
важнейших А., входящих в состав белков, отвечают общей формуле RCH(NHи относятся к а-А. В природе встречаются и (3-А., RCH(NHнапр. 3-аланин CHв состав пантотеновой к-ты. А. могут содержать одну NHи одну СООН-группу (моноаминокарбоновые к-ты), одну NHи две СООН-группы (моноамино-дикарбоновые к-ты), две NHи одну СООН-группу (диаминомонокарбо-новые к-ты).


Моноаминокарбоновые к-ты
Глицин - NH,CH,COOH Алании -СН,СН (NH,) СООН Цистеин -СНCH (NH,) СООН Метионин - CH, (SCHВалин-(СН

Моноаминодикарбоновые к-т
ы Аспарагиновая - НООС СН(CH,),CH(NH(CH(NH

А.- бесцветные кристаллич.
вещества, растворимые в воде; tплавления А. связана с тем, что их молекулы имеют структуру гл. обр. амфотерных
(двузарядных) ионов. Напр., строение простейшей А.- глицина - можно выразить
формулой NHВсе природные А., кроме глицина, содержат асимметрич. атомы углерода, существуют
в оптически активных модификациях и, как правило, относятся к L-ряду. А.
D-ряда содержатся только в нек-рых антибиотиках и в оболочках бактерий.


Мн. растения и бактерии могут
синтезировать все необходимые им А. из простых неорганич. соединений. Большинство
А. синтезируются в теле человека и животных из обычных безазотистых продуктов
обмена веществ и усвояемого азота. Однако 8 А. (валин, изолейцин, лейцин,
лизин, метионин, треонин, триптофан и фенил-аланин) являются незаменимыми,
т. е. не могут синтезироваться в организме животных и человека, и должны
доставляться с клищей. Суточная потребность взрослого человека в каждой
из незаменимых А. составляет в среднем ок. 1 г. При недостатке этих А.
(чаще триптофана, лизина, метионина) или в случае отсутствия в пище хотя
бы одной из них невозможен синтез белков и мн. др. био-логич. важных веществ,
необходимых для жизни. Гистидин и аргинин синтезируются в животном организме,
но лишь в ограниченной, иногда недостаточной, мере. Цистеин и тирозин образуются
лишь из своих предшественников - соответственно метионина и фенилаланина
- и могут стать незаменимыми при недостатке этих А. Нек-рые А. могут синтезироваться
в животном организме из безазотистых предшественников при помощи процесса
переаминирования, т. е. переноса аминогруппы с одной А. на др. В организме
А. постоянно используются для синтеза и ресинтеза белков и др. веществ-
гормонов, аминов, алкалоидов, кофермен-тов, пигментов и др. Избыток А.
подвергается распаду до конечных продуктов обмена (у человека и млекопитающих
до мочевины, двуокиси углерода и воды), при к-ром выделяется энергия, необходимая
организму для процессов жизнедеятельности. Промежуточным этапом такого
распада является обычно дезаминирова-ние (чаще всего окислительное).


К числу производных А., представляющих
большой практический интерес, относится лактам со-аминокапроновой к-ты
(см. Капролактам) - исходный продукт произ-ва капрона.


Известно много методов синтеза
А., напр, действие аммиака на галогенза-мещённые карбоновые кислоты:




восстановление оксимов или
гидразонов, кето- или альдегидокислот:




и др. Нек-рые А. выделяют
из продуктов гидролиза богатых ими белков методом адсорбции на ионообменных
смолах; так выделяют глутаминоиую к-ту из казеина и клейковины злаков;
тирозин- из фиброина шёлка; аргинин - из желатины; гистидин - из белков
крови. Нек-рые А. производят синтетически, напр, метионин,< лизин
и глутаминовую к-ту. А. получают в больших количествах также микробио-логич.
синтезом. Поступление в организм незаменимых А. определяется количеством
и аминокислотным составом пищевых белков. Это следует учитывать для организации
правильного общественного питания и составления рационов для разных возрастных
и профессион. групп населения. Потребность в пищ. белке может быть полностью
покрыта за счёт смеси А. Этим пользуются в леч. питании.


А. применяют в медицине:
для парентерального питания больных (т. е. минуя желудочно-кишечный тракт)
с заболеваниями пищеварительных и др. органов, а также для лечения заболеваний
печени, малокровия, ожогов (метионин), язв желудка (гистидин), при нервно-психических
заболеваниях (глутаминовая к-та и т. п.); в животноводстве и ветеринарии
- для питания (см. ниже) и лечения животных, а также в микробиологич.,
медицинской и пищевой пром-сти.


Изучение аминокислотного
состава белков и обмена А. проводят рядом цветных реакций, напр, нингидриновой
реакцией, а также методами хроматографии и с помощью специальных автоматич.
приборов - анализаторов А.


А. в кормлении с.-х. животных.
Рационы с.-х. животных должны содержать все необходимые организму А., особенно
незаменимые, поэтому при организации кормления в наст, время стали учитывать
в кормах не только общее количество протеина, как было принято раньше,
но и незаменимых А. Потребность в А. у разных видов животных неодинакова.
У жвачных животных микрофлора преджелудков способна синтезировать все необходимые
организму А. из аммиака, выделяющегося при распаде белка или небелковых
азотистых соединений, напр, мочевины. Нормирования А. для этих животных
не проводят. Однако с целью пополнения рациона животных небелковыми азотистыми
веществами применяют мочевину. Молодняк жвачных, у к-рого ещё недостаточно
развиты преджелудки, испытывает нек-рую потребность в незаменимых А. Рационы
свиней и птицы обязательно балансируют по содержанию А. С этой целью подбирают
корма, дополняющие друг друга по аминокислотному составу, а также используют
синтетич. А., выпускаемые пром-стью. Синтетич. А. скармливают в смеси с
концентратами; целесообразнее добавлять их в комбикорма пром. изготовления.
Избыток А. отрицательно влияет на организм животных.


Лит.: Майстер А., Биохимия
аминокислот, пер. с англ.,М., 1961; Аминокислотное питание свиней и птицы,
М., 1963; Збарский Б. И., Иванов И. И., Мардашев С. Р., Биологическая химия,
4 изд.. Л., 1965; Попов И. С., Аминокислотный состав кормов, 2 изд., М.,
1965; Обмен аминокислот. Материалы Всесоюзной конференции [13 - 17 окт.
1965], Тбилиси, 1967; Кретович В. Л., Основы биохимии растений, 4 изд.,
М., 1964.


И. Б. Збарский, Я.Ф. Комиссаров,

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я