АНИЛИН

АНИЛИН (франц.
aniline, через португ. anil, от араб, ан-нил - индиго; впервые А. был получен
из индиго), а минобензол, фениламин,Cароматич. амин; бесцветная жидкость со слабым запахом; tt3; показатель
преломления n20 1,5863. А. растворим в воде (3,4
г в 100 г воды при 20°С), смешивается во всех соотношениях со спиртом,
эфиром, бензолом; с рядом металлов (К, Na, Ca, Mg и др.) образует металлические
производные, напр. Cсвойствами, более слабо выраженными, чем у алифатич. аминов (константа
диссоциации К = 4,5*10-10). С минеральными к-тами А. образует
соли, напр. солянокислый А. Cв ситцепечатании. При взаимодействии А. с орга-нич. к-тами, хлорангидридами
или ангидридами к-т образуются анилиды, напр. с уксусной к-той - ацетанилид:


CC

к-рый производят
в пром. масштабе и используют для приготовления п-нитроанилина, одного
из важных полупродуктов в произ-ве красителей.


Метилированием
А. (хлористым метилом, метанолом или диметиловым эфиром) в пром-сти получают
моно-и диметиланилины, широко применяемые в произ-ве красителей и взрывчатых
веществ:


С+ (СНC+ Н

Фенилглицин
CА. хлоруксусной кислотой - используют в синтезе индиго. Нагреванием А.
с солянокислым А. при высокой температуре и повыш. давлении в пром-сти
получают дифениламин (Cпромежуточный продукт в произ-ве красителей. При окислении А. образуется
краситель (т. н. анилиновый чёрный), при каталитическом гидрировании -
циклогексиламин Cреакцией А., широко применяемой в пром-сти, является диазотирование; образующийся
по этой реакции хлористый фенилдиазоний [СN]Cl служит одним из осн. полупродуктов азокрасителей.


А. широко используют
в производстве проявителей для фотографии (пара-аминофенол и др.), ускорителей
вулканизации каучука, взрывчатых веществ, фармацевтич. препаратов и др.


Осн. метод
произ-ва А.- восстановление нитробензола нагреванием с чугунной стружкой
в присутствии небольшого количества соляной к-ты:





Применяют также
и др. методы: восстановление нитробензола (катализатор - карбонат меди),
аммонолиз хлорбензола и др. А. был открыт неск. химиками независимо друг
от друга; синтетически впервые получен Н. Н. Зиминым в 1842 восстановлением
нитробензола сернистым аммонием (см. Зимина реакция).


Вредное действие
А. и техника безопасности. А. ядовит, действует на центр. нервную систему,
вызывает в крови образование метгемоглобина и дегенеративные изменения
эритроцитов, гемолиз, следствием чего является кислородное голодание организма.
А. проникает в организм через органы дыхания в виде паров, а также при
всасывании через кожу и слизистые оболочки, к-рое особенно усиливается
при повышении температуры воздуха и приёме алкоголя. Возможны острые и
хронические (анилизм) отравления А. При лёгком отравлении А. наблюдаются
слабость, головокружение, головная боль, синюшность губ, ушных раковин,
ногтей. При отравлениях ср. тяжести присоединяется тошнота, иногда рвота,
появляется шатающаяся походка; пульс учащён. Тяжёлые случаи отравления
встречаются крайне редко. При хронич. отравлениях - токсич. гепатит, нервнопсихич.
нарушения, расстройство сна, снижение памяти и т. д.


Первая помощь
- удаление пострадавшего из очага отравления, обмывание тёплой (не горячей!)
водой, вдыхание кислорода с карбогеном; применяют кровопускание, введение
антидотов (метиле-новая синь), сердечно-сосудистые средства, покой.


Профилактика
- механизация и герметизация производств. процессов, вентиляция, строгое
соблюдение правил техники безопасности и пром. санитарии. Предельно допустимая
концентрация А. в воздухе рабочей зоны 3 мг/м3. Средства индивидуальной
защиты: фильтрующий противогаз марки "А", непроницаемая для А. спецодежда,
душ и смена одежды после работы. Обязательны пе-риодич. мед. осмотры работающих
с А. Предельно допустимая концентрация А. в водоёмах (при их пром. загрязнении)
0,1 мг/л (100 мг/м3).


Лит.: Юкельсон
И. И., Технология основного органического синтеза, М., 1968; Профессиональные
болезни, 2 изд., М., 1964; Вредные вещества в промышленности, под ред.
Н. В. Лазарева. 5 изд. ч. 1, М.- Л., 1965, с. 575 (библ.).

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я