ГОФМАНА РЕАКЦИИ

ГОФМАНА РЕАКЦИИ под этим назв.
известны три реакции, предложенные нем. химиком А. В. Гофманом. 1) Синтез
первичных аминов действием брома и щёлочи на амиды карбоновых к-т. Образующиеся
амины содержат на один атом углерода меньше, чем исходный амид:

В результате этой реакции могут быть
получены алифатич., жирноароматич., ароматич. и гетероциклич. амины. Осуществление
Г. р. в спиртовой среде приводит к образованию уретанов(RNHOCOR).

2) Синтез алифатич. аминов действием
алкилирующих реагентов (гало-геналкилов, диалкилсульфатов и др.) на аммиак.
В результате образуется (в виде солей) смесь первичного, вторичного и третичного
амина и соль четвертичного аммониевого основания; напр., при использовании
СН[(CH

3) Термич. расщепление гидроокисей
четвертичных аммониевых оснований с образованием третичного амина и олефина:

Если атом азота в четвертичном основании
связан с различными заместителями, образуется олефин, содержащий наименьшее
число алкильных заместителей при двойной связи (правило Гофмана).

Важнейшая область применения Г. р.
- исследование структуры алкалоидов.

Л. С. Герман.

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я