ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ диены, диолефины,
непредельные углеводороды с двумя двойными связями. В зависимости от взаимного
расположения двойных связей в молекуле различают: 1) Д. у. с изолированными
двойными связями, напр, пента-

818-3.jpg


но под термином "Д. у." подразумевают соединения
с сопряжёнными двойными связями. В таких соединениях имеет место
сопряжение л-связей и образование единого л-электронного облака, что обусловливает
повышение энергии образования молекулы, нек-рое усреднение расстояний между
атомами углерода диеновой системы, высокую поляризуемость молекулы и способность
её вступать, наряду с обычными реакциями присоединения по двойным связям
(1,2-присоеди-нение), в реакции присоединения по концам сопряжённой системы
(1,4-при-соединение). Так, бутадиен-1,3 присоединяет молекулу брома с образованием
3,4-дибромбутена-1 и 1,4-дибромбутена-2:

818-4.jpg


К типу 1,4-присоединения относится диеновый
синтез.
Сопряжённые диены (напр., бутадиен, изопрен, хлоропрен) легко
полимеризуются и сополимеризуют-ся, образуя полимеры и сополимеры, обладающие
высокоэластическими свойствами (см. Каучуки синтетические). Стереоспецифической
полимеризацией изопрена синтезирован каучук, по структуре идентичный натуральному
(см. Каучук натуральный). Б. Л. Дяткин.

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я