ЗАМЕЩЕНИЯ РЕАКЦИИ

ЗАМЕЩЕНИЯ РЕАКЦИИ
химические превращения, характеризующиеся тем, что "атакующая" частица
вытесняет к.-л. атом или группу атомов из др. реагента:

В зависимости от характера
X 3. р. подразделяют на нуклеофильные (Sили молекула, несущая неподеденную электронную пару), элект-рофильные (Sреакции; X - катион или иная частица, обладающая сродством к электронной
паре) и радикальные (SРазличают мономолекулярные и бимолекулярные З.р. По механизму нуклеофильного
мономолекулярного замещения (Sтрет-бутилхлорида,
при этом на первой стадии происходит медленная диссоциация на ион карбония
и хлорид-ион, на второй - быстрая реакция карбоние-вого иона с водой с
образованием трет-бутилового спирта:

Для первичных и вторичных
алкилгалогенидов более характерен одностадийный гидролиз, при к-ром разрыв
связи С - галоген
и образование связи С-ОН происходит синхронно (нуклеофильное бимолекулярное
замещение, S

Кинетика процесса в первом
случае отвечает первому, во втором - второму порядку (см. Кинетика химическая).
Электрофильное
замещение наиболее характерно для ароматических соединений, напр.:

Пример радикального замещения
- металепсия (радикально-цепное хлорирование парафинов):

Частным видом 3. р. являются
реакции двойного обмена:

и вытеснения:

Б. Л. Дяткин.