ИЗОНИТРИЛЫ

ИЗОНИТРИЛЫ карбиламины,
изоцианиды, органич. соединения общей формулы1007-40.jpg
; структурные изомеры нитрилов (эфиров синильной к-ты,1007-41.jpg).
И.- бесцветные жидкости со специфич. отвратительным запахом, весьма токсичны;
свойства некоторых из них приведены . в таблице:


И. нерастворимы
в воде, растворимы в спирте и эфире, устойчивы к действию щелочей; разбавленными
кислотами быстро гидролизуются до первичных аминов (RNHмуравьиной к-ты (HCOOH). Окись ртути окисляет И. до изоциана-тов R-N =
C = O, действие серы приводит к изотиоциановой кислоты эфи-рам R-N = C
= S, реакция с хлором - к карбиламинхлоридам R-N = CClгруппа под действием каталитически возбуждённого водорода восстанавливается
до метиламиногруппы:

1007-42.jpg


При нагревании
И. изомеризуются в нитрилы.


И. могут быть
получены в результате взаимодействия смеси хлороформа (CHClи первичного амина (RNHреакция - высокочувствительный способ качественного определения как аминов,
так и хлороформа (а также бромоформа CHBrИ. легко обнаруживается по сильному характерному запаху (изонитрильная
проба по Гофману). И. получают также действием РОСlмуравьиной к-ты, алкилированием серебряных, ртутных или свинцовых солей
синильной к-ты (HCN) алкилиодидами и др. способами.


Нек-рые И.
используются для синтеза различных азотсодержащих веществ (амидов, нитрилов,
аминокислот и др.). И. открыты А. Гофманом (1866).


В. H. Фросин.

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я