КАМФЕНОВЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ
внутримолекулярные перегруппировки
соединений терпенового ряда. Известны К. п. первого и второго рода. Взаимные
превращения терпенов при К. п. аналогичны ретропинаколиновой перегруппировке
в
алифатич. ряду. Так, дегидратация борнеола в присутствии кислот
приводит не к ожидаемому ненасыщенному углеводороду - борниле-ну, а вследствие
К. п. 1-го рода к его структурному изомеру - камфену. Пром. синтез
камфоры
из
а-пинена
также включает К. п. 1-го рода.
К. п. 1-го рода открыта E. Вагнером (1899), позднее над выяснением её
механизма работал Г. Меервейн; К. п. 2-го рода - С. Наметкиным (1927).
Поэтому К. п. 1-го рода часто наз. перегруппировкой Вагнера, или Вагнера
- Меервейна, а К. п. 2-го рода - перегруппировкой Наметкина.
Лит.: Реутов О. А., Теоретические основы органической химии,
M., 1964: Hесмеянов A. H., Несмеянов H. А., Начала органической химии,
кн. 2, M., 1970.
В. H. Фросин.
А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я