КАРБАНИОНЫ

КАРБАНИОНЫ молекулярные частицы, содержащие отрицательно заряженный
трёхковалентный атом углерода

К. чрезвычайно реакционноспособны и поэтому малоустойчивы; являются
промежуточными частицами во многих органич. реакциях (ср. Карбония ионы).
К.
образуются, напр., при действии сильных оснований В: (точки означают неподелённую
электронную пару) на углеводороды, от к-рых какой-либо из атомов водорода
легко уходит в виде протона:

Так, при действии амида натрия на три-фенилметан образуется трифенилметил-натрий
- ионно построенное ярко-красное соединение, содержащее трифенил-метильный
анион: (C+NH(C++NH

Этот К. устойчив вследствие распределения отрицательного заряда между
несколькими атомами углерода.

Большинство металлоорганич. соединений построено ковалентно, однако
из-за поляризации связи металл - углерод появляется избыточная электронная
плотность у атома углерода, связанного с металлом; такой атом имеет частичный
карбанионный характер. Поэтому в реакциях металлоорганич. соединения служат
донорами К.

Особым видом К. являются илиды - биполярные ионы, содержащие положительно
заряженный гетероатом (N, P, As, О, S) и отрицательно заряженный атом углерода,
как, например, флуоре-нилилид пиридиния:

Существование К. в виде кинетически независимых частиц строго доказано
в немногих случаях, однако представление об их промежуточном образовании
часто привлекается для трактовки механизма орга-нич. реакций, многие из
к-рых имеют большое теоретич. и прикладное значение (напр., анионная полимеризация).

Лит.: К рам Д., Основы химии карбанионов, пер. с англ., M-, 1967;
Б р е с л о у Р., Механизмы органических реакций, пер. с англ., M., 1968.
В.
Л. Дяткин.

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я