Главная > База знаний > Большая советская энциклопедия > МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ соединения,
содержащие связь углерод - магний. Известны два типа М. с.: полные - магнийдиалкилы
или магнийдиарилы RRMgX (X = С1, Вг, I). Полные М. с.- кристаллич. вещества, весьма чувствительные
к воздействию кислорода, влаги и углекислого газа (самовоспламеняются).
Они были получены в сер. 19 в. при взаимодействии ртутьорганич. соединений
R

В 1900 франц. химик Гриньяр разработал
простой метод получения смешанных М. с. и показал широкие возможности использования
этих соединений в органич. синтезе. Он установил, что металлич. магний
в абсолютном (безводном) эфире реагирует с алкил- или арилгалогенидами
RX с образованием соединений, переходящих в эфирный раствор. Эти соединения,
наз. реактивами Гриньяра, в свободном виде крайне нестойки. Поэтому их
не выделяют, а используют в виде растворов, к-рые устойчивы в отсутствие
влаги и кислорода воздуха.


Впоследствии были разработаны методы
получения реактивов Гриньяра в углеводородных средах (напр., в бензоле,
ксилоле, толуоле) и в отсутствие растворителя, благодаря чему появилась
возможность использования М. с. в производств, условиях. Однако наибольшее
распространение получил способ синтеза RMgX с применением растворителей
эфирного характера. С возрастанием сольватирующих свойств растворителя
образование реактивов Гриньяра облегчается. Так, винилгалогениды СН= СНХ не реагируют с магнием в эфире, однако образуют М- с. в тетрагидрофуране
(А. Норман). Ацетиленилмагнийгалогениды могут быть получены взаимодействием
алкилмагнийгалогенидов с производными ацетилена (Ж. И. Иоцич):

1512-3.jpg


М. с. широко применяют для получения различных
классов органич. соединений (см. Гриньяра реакция). В пром-сти при
помощи М. с. осуществляют синтезы нек-рых кремнийорганич. соединений, душистых
и лекарств, веществ.


Лит.: Иоффе ф. Т., Несмеянов А.
Н., Магний, берилий, кальций, стронции, барий, в сб.: Методы элементоор-ганической
химии, под ред. А. Н. Несмеянова, К. А. Кочешкова, [ч. 1], М., 1963. Б.
Л. Дяткин.





А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я