МАННИХА РЕАКЦИЯ

МАННИХА РЕАКЦИЯ замена водорода
в органич. соединениях на аминометильную - CHпри действии формальдегида и аммиака (а также аминов или их хлористоводородных
солей). В М. р. вступают различные соединения, содержащие подвижный атом
водорода при атоме углерода: альдегиды и кетоны, имеющие водород у а-углеродного
атома, производные малоновой к-ты, фенолы, гетероциклич. соединения, углеводороды
ацетиленового ряда и др. Ниже приведены ур-ния реакций для ацетона и индола;
в первом случае использован солянокислый диметиламин, во втором-пипевидин:

1523-1.jpg


Механизм М. р. сводится, по-видимому, к
образованию аминометильного катиона, к-рый атакует атом углерода, несущий
частичный отрицат. заряд (элек-трофильное замещение):

1523-2.jpg


М. р. широко применяется в органич. синтезе
и используется в пром-сти гл. обр. для получения лекарственных веществ.
Реакция открыта в 1917 нем. химиком К. Маннихом (С. Mannich), к-рый показал
её общий характер и затем исследовал в течение 30 лет.


Лит.: Органические реакции, пер.
с англ., сб. 1, М., 1948, с. 399. Б. Л. Дяткин.




А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я