НАФТАЛИН

НАФТАЛИН (от греч. naphtha - нефть),
ароматич. углеводород; бесцветные пластинчатые кристаллы с характерным
запахом; t 80,3 ⁰C, t
218 ⁰C; летуч, возгоняется при 50 ⁰C; плотность 1,1517
г/см³
(15
⁰C); плохо растворим в воде, в большинстве органич. растворителей
- хорошо; перегоняется с водяным паром. В пром-сти H. получают в основном
из кам.-уг. смолы (в к-рой его содержится 8-10%
), а также выделяют
из продуктов пиролиза нефти. Последний значительно чище каменноугольного.
H. легко вступает в реакции элект-рофильного замещения (напр., галогени-рования,
нитрования, сульфирования, ал-килирования, ацилирования). При этом скорость
замещения в-положении больше,
чем в-положении, однако-замещённые
Н.термодинамически стабильнее-замещенных.
Поэтому обычно получаются смеси изомеров, состав к-рых зависит от характера
реагента, катализатора, растворителя, темп-ры, времени реакции и т. п.
факторов. Так, при хлорировании H. на холоду в присутствии FeClполучаются-хлорнафталин и 1,4-
и 1,5-ди-хлорнафталины; при взаимодействии с хлористым ацетилом в присутствии
AlCl-ацетил-нафталин,
а в отсутствие растворителя - смесь-
и-производных; сульфирование при
низких темп-pax даёт-нафталин-сульфокислоту,
к-рая при нагревании переходит в-изомер.
Дальнейшее сульфирование приводит к смеси ди- и поли-сульфокислот H.; при
этом не образуются сулъфокислоты, содержащие сульфогруп-пы в орто-, пара-
и пери- (т. е. 1,8 или 4,5) положениях. Нитрование H. даёт-китронафталин;-изомер
получается обходными путями.

Гидрирование H. даёт тетралин (I)
и декалин (II), окисление -фталевый ангидрид (III), напр.:

В пром-сти восстановлением-нитро-нафталина
получают-нафтиламин, кислотным
гидролизом-нафтиламина -

-нафтол,
щелочным плавлением-нафталинсульфокислоты
--нафтол:

H. имеет важное значение как исходное вещество
для получения большого числа органич. полупродуктов (гл. обр. фталевого
ангидрида) и красителей (на основе нафтолов, нафтиламинов и их сульфокислот).

Ближайшие гомологи H. - метилнафталины
- также содержатся в кам.-уг. смоле и обладают сходными с H. свойствами.
Их применяют, напр., для синтеза т. н. регуляторов роста растений; поли-метилнафталины
- инсектициды; соли сульфокислот высших гомологов H. используются в качестве
эмульгаторов.

Б. Л. Дяткин.