ПЕПТИДНАЯ СВЯЗЬ

ПЕПТИДНАЯ СВЯЗЬ вид амидной связи;
возникает при образовании белков и пептидов в результате
взаимодействия a-аминогруппы (-NHгруппой (-СООН) др. аминокислоты:

1924-16.jpg


Группа -СО-NH- в белках находится в состоянии
кето-енольной таутомерии.

1924-17.jpg


Наличие П. с. в белках и пептидах было
предположено А. Я. Данилевским и Э. Фишером и затем подтверждено
химич. и физич. данными. Благодаря таутомерии П. с. имеет частично (на
40% ) характер двойной (сопряжённой) связи, что проявляется в уменьшении
её длины

1924-18.jpg


по сравнению с длиной одинарной


-С-N- связи

1924-19.jpg


(см. Химическая связь). Частично
сопряжённый характер - С-N- связи обусловливает плоскую конфигурацию -СО-NH-
группы (все 4 атома компланарны, т. е. находятся в одной плоскости) и существование
транс- и цис-форм:

1924-20.jpg

1924-21.jpg


Экспериментально доказана большая устойчивость
транс-формы (см. Изомерия). Ферментативное образование П. с. в живых
клетках происходит в процессе биосинтеза белка. Разработаны методы химич.
и ферментативного лабораторного синтеза и расщепления П. с., позволившие
синтезировать ряд биологически активных пептидов, а также установить аминокислотную
последовательность для мн. белков и пептидов. n. n. Зайцева.




А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я