ПИРИДИН

ПИРИДИН гетероциклич. соединение,
бесцветная жидкость с характерным запахом; t115,3 °С, плотность 0,9832 г/см³ (20 °С); смешивается
во всех соотношениях с водой и большинством органич. растворителей. П.
- слабое основание; образует соли с кислотами и соли N-алкилпиридиния C<^.
RX с галогеналкилами (RX), а также комплексные соединения с FeClSOнадкислот (RCOOOH) окисляется в N-окись. П. проявляет свойства ароматического
соединения, но, в отличие от бензола, с трудом вступает в реакции
электрофильного замещения - нитруется, сульфируется и бромируется лишь
около 300 °С с образованием преимущественно b-производных. Нуклеофильное
замещение происходит легче, чем в бензоле. Так, П. с NaNHа-аминопиридин, с КОН - а-оксипиридин (Чичибабина реакции). П. восстанавливается
натрием в спирте или Нпиперидина.
При
действии, напр., оснований на соли пиридиния пиридиновое кольцо разрывается
с образованием глутаконового диальдегида НОССН=СНСНего производных.

Ядро П.- структурный фрагмент мн. алкалоидов,
витаминов, лекарств. препаратов (напр., анабазина, никотина, никотиновой
кислоты, кордиамина и др.).

П. токсичен; максимально допустимая концентрация
паров в воздухе 0,0015 мг/л. Осн. источник П.- кам.-уг. смола, в
к-рой его содержится ок. 0,08%; смесь П. с его гомологами (т.н. пиридиновые
основания) извлекают из фракций лёгкого и среднего масел разбавленной Hпосле нейтрализации подвергают разгонке (см. также Пиколины).

П. широко используют в пром. органич. синтезе
для получения красителей, пестицидов, лекарств. препаратов, в качестве
растворителя; производные П., напр. 2-метил-5-винилпиридин, применяют в
произ-ве винилпиридиновых каучуков. Пиридинсульфотриоксид С.SO- мягкий сульфирующий агент.

Э. П. Лурье.

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я