Главная > База знаний > Большая советская энциклопедия > СЕРАОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

СЕРАОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

СЕРАОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ вещества,
содержащие в молекуле связь углерод - сера. С. с. многочисленны и разнообразны;
сера, наряду с водородом, кислородом, азотом и галогенами,- один из осн.
элементов-органогенов. В С. с. атом S может находиться в любой характерной
для него степени окисления: S(-2), S( + 4) и S( + 6). Гл. типы С. с. (R,
R', Амеркаптаны
(тиоспирты)
RSH, тиофенолы AR-CS-R',тиокислоты

2318-2.jpg


(тиоловые кислоты),

2318-3.jpg


(тионовые к-ты) и

2318-4.jpg


(дитиокислоты), а также их
разнообразные производные, тиоэфиры (органич. сульфиды) R - S -
R', ди- и полисульфиды R- Sx -R'(x>=2), соли сульфония RR'S+X-
(X - анион, напр. С1-; см. Ониевые соединения), серусодержащие гетероциклы,
напр/ тиофен, а также многочисленные соединения различных классов,
несущие серусодержащую группировку, напр/ меркаптоаминокислоты; 2) С. с.,
содержащие S( + 4),- сульфиновые к-ты

2318-5.jpg


и сульфоксиды RSOR'; 3) содержащие
S( + 6), - сульфокислоты RSO

Осн. методы синтеза С. с.
основаны на реакциях органич. соединений с элементарной серой или её простейшими
неорганич. соединениями:


HNaSH, SClНиже приведены схемы нек-рых реакций:

2318-6.jpg


Большое значение имеют также
методы, основанные на взаимных превращениях С. с.


К С. с. принадлежат многие
важные природные вещества, напр/ аминокислоты цистеин и метионин,
ряд
коферментов
(кофермент
А, липоевая к-та), витаминов (тиамин, биотин), антибиотиков (напр., пенициллины).
Сулъфгидрилъные группы
цистеина играют важную роль в активном центре
мн. ферментов. Дисульфидные связи цистина, образующиеся в результате связывания
двух остатков цистеина, участвуют в поддержании пространств, структуры
белков и пептидов. К С. с. относятся также многочисленные лекарственные
и физиологически активные син-тетич. вещества, в т. ч. сулъфаниламидные
препараты, радиозащитные средства
(цистамин, цистафос и др.), инсектофунгициды
и ростовые вещества, отравляющие вещества (иприт), красители различных
классов - сернистые, нек-рые анилиновые, антрахиноновые, фталоцианиновые.
Как С. с. можно рассматривать и нек-рые высокомолекулярные соединения,
напр. полисулъфидные каучуки
(тиоколы); на образовании С. с. основана
вулканизация каучуков серой (и её производными). С. с. используются
в качестве ингибиторов полимеризации и окисления, стабилизаторов полимерных
материалов (мер-каптобензимидазол и др.), растворителей (тетраметиленсульфон,
диметилсульфоксид). Соли органич. сульфокислот применяют как поверхностно-активные
вещества (моющие средства).
Мн. С. с., напр, ароматич. сульфокислоты,-
важные полупродукты основного органич. синтеза. Б.Л.Дяткин.




А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я