ТЕРПЕНЫ

ТЕРПЕНЫ углеводороды, молекулы
к-рых построены из изопреновых звеньев Cимеют состав (Cп = 2, 3,
4...;
относятся к обширному классу природных соединений - изопреноидов.
По
числу изопреновых звеньев в молекуле Т. подразделяются на монотерпены C(обычно наз. просто терпенами), сесквитерпены (полуторные терпены)
Сдитерпены Си т. д. Т. обнаружены практически во всех тканях растений (содержатся в
эфирных маслах, скипидаре смолах, бальзама),
найдены в гтродуктах жизнедеятельности нек-рых бактерий и грибов, в секреторных
выделениях насекомых. Обычно Т. сопутствуют их кислородсодержащие производные
(спирты, эфиры, альдегиды, кетоны, к-ты и др.), часто наз. терпеноидами.
По строению молекулы различают Т. ациклические (с открытой цепью углеродных
атомов), напр, мирцен, и циклические, содержащие одно или
несколько неароматич. колец, напр, лимонен, камфен, пинены.

Монотерпены - бесцветные с характерным
запахом жидкости (кип 150-190 °С), сесквитерпены - бесцветные вязкие
жидкости или легкоплавкие кристаллич. вещества (.'кип 230-300 °С) с
более слабым, но более стойким, чем у монотерпенов, запахом. Напр., запах
имбиря
определяется
присутствием сесквитерпенового углеводорода цингибирена, запах липы -сесквитерпеновым
спиртом фарнезолом. Активное начало цитварного семени -сесквитерпеноид
сантонин. К производным дитерпенов относятся, напр.,
смоляные кислоты
(абиетиновая, левопимаровая и др. к-ты), содержащиеся в канифоли,
и спирт фитол, сложный эфир к-рого - составная часть хлорофилла.
Тритерпен сквален найден в печени акулы. Установлено, что тритерпеновую
структуру имеют также стерины
и
гормоны; так, показано образование
стероидного гормона холестерина
из сквалена. Нек-рые тетратерпеноиды
(каротин и ксантофиллы)
являются красящими веществами растений
(см. Каротиноиды). Политерпенами можно считать гуттаперчу и
каучук натуральный.

Т. практически не растворимы в воде,
хорошо растворимы в неполярных органич. растворителях; легко окисляются,
полимеризуются, гидрируются, галогенируются, изомеризуются. Ациклич. Т.
легко (напр., под действием разбавленных минеральных к-т) превращаются
в циклические. Обратный переход осуществляется в более жёстких условиях:
напр., мирцен получают в пром-сти пиролизом Р-пинена при 500 °С. Из природного
сырья Т. и терпеноиды обычно выделяют ректификацией, вымораживанием (напр.,
ментол из мятного масла) и др. методами. Многие терпеноиды получают
в пром-сти из более доступных Т. или из химич. сырья. Так, содержащиеся
в скипидаре (в количестве до 95% ) Т. используют для произ-ва камфоры
(выделяемой
также из масла камфорного лавра), терпинеола, терпингидрата,
гераниола, карвона; цитралъ, выделяемый из нек-рых эфирных масел,
получают также окислением линалоола и в значительных количествах
синтезируют из изопрена, ацетона и ацетилена.

Т. и терпеноиды в индивидуальном
состоянии или в виде эфирных масел и смол широко используют в качестве
компонентов парфюмерных композиций и пищевых эссенций, в медицине (ментол,
гераниол, терпингидрат и др.). Из Т. получают также смазочные масла,
инсектициды, напр, полихлорпинен и полихлоркамфен, флотационное масло,
иммерсионные жидкости.

Лит.: Неницеску К. Д., Органическая
химия, пер. с рум., т. 2, М., 1963, с 811; М а и о П., Терпеноиды, пер.
с англ. М., 1963; Гор я ев М., П л ива И. Методы исследования эфирных масел
А.-А., 1962. В. H. Фросин

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я