ТОЛУОЛ

ТОЛУОЛ (от исп. tolu - толуанский
бальзам, из к-рого впервые был получен Т.), метилбензол, бесцветная
горючая жидкость, по запаху напоминающая бензол; t
-95 °С, tг/см³(20
°С), пределы взрываемости смеси с воздухом 1,27-7,0% Т. (по объёму),
t0С, t0С.
Т. смешивается с большинством органич. растворителей; при 22 °С в 1 кг
воды
растворяется 0,492 г Т., в 1 кг Т. - 0,526 г
воды

.

Т. содержится в нек-рых нефтях; в пром-сти
его выделяют гл. обр. из кам.-уг. смолы и продуктов термич. переработки
нефтяных фракций. Т.- важное химич. сырьё; для него характерны
реакции электрофильного замещения в бензольном ядре и превращения метильной
группы при сохранении ядра. Электрофильное замещение происходит легче,
чем в бензоле, и направляется гл. обр. в пара- и орто-положения
(4- и 2-, 6-). Так, нитрование Т. смесью
и последовательно даёт моно-
и динитропроизводные, а затем 2, 4, 6-тринитротолуол (тол, или тротил).

Превращения метильной группы происходят
по радикальному механизму. Например, хлорирование при УФ-облучении и нагревании
приводит к бензилхлоридухлористому
бензилидену и бензотрихлориду
; нитрование р-ром в уксусной
к-те даёт
,окисление - бензиловый спирт
бензойный альдегид и
бензойную
кислоту Т. применяется
в произ-ве красителей, взрывчатых веществ, фармацевтич. препаратов и различных
полупродуктов; используется в качестве растворителя при получении пластмасс,
лакокрасочных материалов, типографских красок, в резиновой промышленности
и др.

Т. менее токсичен, чем бензол. Предельно
допустимая концентрация паров Т. в воздухе 0,05 мг/л. Б. Л. Дяткин.

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я