ТРИПТОФАН

ТРИПТОФАН , В-(В-индолил)-а-аминопропионовая
кислота, одна из важнейших природных аминокислот.

Существует в виде оптически активных
L- и D- и рацемической DL-формы. В небольших кол-вах L-T. входит в состав
гамма-глобулинов,
фибриногена, казеина и др. белков.

L-T.- незаменимая аминокислота; суточная
потребность взрослого человека в ней составляет 0,25 г, детей до
7 лет - ок. 1 г. Биосинтез Т. у микроорганизмов и растений осуществляется
конденсацией аминокислоты серина с индолом, катализируемой
ферментом триптофансинтазой. (Биосинтез Т. у кишечной палочки использовали
для доказательства коллинеарности гена и кодируемой им полипептидной
цепи, когда положение каждой аминокислоты в полипептидной цепи определяется
особым участком гена.) В организмах различных животных L-T. подвергается
сложным превращениям, образуя ряд жизненно важных соединений: из продуктов
распада L-T. у млекопитающих и человека образуются никотиновая кислота
и
серотонин;
у насекомых - пигменты глаз (оммохромы), у растений - гетероауксин,
индиго, ряд алкалоидов и др. При гнилостных процессах в кишечнике из
Т. образуются скатол и индол. При нормальном распаде в организме
6 из 11 атомов углерода Т. включаются в трикарбоновых кислот цикл через
ацетил- и ацетоацетилкофермент А; остальные 5 - превращаются в СОВрождённое отсутствие у человека окисляющего Т. фермента - тридтофан-пирролазы
приводит к слабоумию. Нарушения обмена Т. у человека могут служить показателями
ряда тяжёлых заболеваний (туберкулёз, рак, диабет).
Причиной функциональных
и орга-нич. расстройств у человека и животных может быть также дефицит
Т. в пище и кормах, связанный с недостаточным содержанием его во многих
природных белках. Пищ. ценность многих белков можно повысить добавкой синтетич.
Т., получаемого химическим синтезом из акрилонитрила, аммиака, цианистого
водорода и фенилгидразина. Разрабатываются методы ферментативного синтеза
Т. из индола, пировиноградной кислоты и аммиака.

Лит.: Браунштейн А. Е., Биохимия
аминокислотного обмена, М., 1949; Майстер А., Биохимия аминокислот, пер.
с< англ., М., 1961; Ленинджер А., Биохимия, пер. с англ., М., 1974;
Сафонова Э.< Н., Беликов В. М., Успехи в области синтеза и< производства
а-аминокис-лот, "Успехи химии", 1974, т. 43, в. 9.

Э. Н. Сафонова.

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я