ФЕНОЛЫ

ФЕНОЛЫ оксипроизводные
ароматических
соединений, содержащие одну или неск. гидроксильных групп (-ОН), связанных
с атомами углерода ароматич. ядра. По числу ОН-групп различают одноатомные
Ф., напр. оксибензол Cфенолом,
окситолуолы СНзСкрезолы,
оксинафталины - нафтолы; двухатомные, напр. диоксибензолы С(гидрохинон, пирокатехин, резорцин); многоатомные, напр. пирогаллол,
флороглюцин.
Ф.- бесцветные с характерным запахом кристаллы, реже жидкости;
хорошо растворимы в органич. растворителях (спирт, эфир, бензол). Обладая
кислотными свойствами, Ф. образуют солеобразные продукты - феноляты: АrОН
+ NaOH <> ArONa + + Н

Алкилирование и ацилирование
фенолятов приводит к эфирам Ф.-простым ArOR и сложным ArOCOR (R - органич.
радикал). Сложные эфиры могут быть получены непосредственным взаимодействием
Ф. с карбоновыми к-тами, их ангидридами и хлорангидридами. При нагревании
фенолов с СОсалициловая
кислота. В отличие от спиртов, гидроксильная группа Ф. с большим
трудом замещается на галоген. Электрофильное замещение в ядре Ф. (галогенирование,
нитрование, сульфирование, алкилирование и др.) осуществляется гораздо
легче, чем у незамещённых ароматич. углеводородов; замещающие группы при
этом направляются в орто- и пара-положения к ОН-группе (см. Ориентации
правила). Каталитич. гидрирование Ф. приводит к алициклич. спиртам,
напр. Сциклогексанола.
Для
Ф. характерны также реакции конденсации, напр. с альдегидами и кетона-ми,
что используется в пром-сти для получения феноло- и резорцино-формальдегидных
смол, дифенилолпропана и др. важных продуктов.

Получают Ф., напр., гидролизом
соответствующих галогенопроизводных, щелочным плавлением арилсульфокислот
ArSOФ.- важное сырьё в произ-ве различных полимеров, клеёв, лакокрасочных материалов,
красителей, лекарств. препаратов (фенолфталеин, салициловая к-та, салол),
поверхностно-активных и душистых веществ. Нек-рые Ф. применяют как антисептики
,и антиокислители (напр., полимеров, смазочных масел). Для качественной
идентификации Ф. используют растворы хлорного железа, образующие с Ф. окрашенные
продукты. Ф. токсичны (см. Сточные воды).

Лит.: Несмеянов А.
Н,, Несмеянов Н. А., Начала органической химии, т. 2, 2 изд., М., 1974.

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я