ФРИДЕЛЯ-КРАФТСА РЕАКЦИЯ

ФРИДЕЛЯ-КРАФТСА РЕАКЦИЯ способ
алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии
катализаторов кислотного характера, напр. А1С1ZnClсмол. Алкилирующими агентами служат алкилгалогениды, олефины, спирты, сложные
эфиры; ацилирующими - кар-боновые к-ты, их галогенангидриды и ангидриды.

Ф.-К. р.- типичное электрофильное замещение
в ароматич. ядре; роль катализатора сводится к генерации атакующей частицы
- алкил- или ацилкатиона.

Ниже рассмотрены примеры взаимодействия
бензола с этилхлоридом и хлорангид-ридом уксусной к-ты:

Алкилированием по Ф.-К. р. в промышленности
получают высокооктановые топлива, антиокислители, поверхностно-активные
и душистые вещества, этил-бензол (исходное вещество в произ-ве стирола)
и
др. важные продукты (см., напр., Кумол, Тимол). Ацилирование по
Ф.- К. р.- осн. метод синтеза ароматич. и жирно-ароматич. кетонов, многие
из к-рых являются промежуточными продуктами в произ-ве фармацевтич. препаратов,
разнообразных красителей (напр., Михлера кетон). Ф.- К. р. открыта
Ш. Фриделем и Дж. Крафтсом (1877-78).

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я