ХИРАЛЬНОСТЬ

ХИРАЛЬНОСТЬ (англ, chirality, от
греч. cheir - рука), понятие в химии, характеризующее свойство объекта
быть несовместимым со своим отображением в идеальном плоском зеркале. Впервые
сформулировано в 1884 У. Томсоном, но распространение получило только
после 1966, когда было введено в стереохимию В. Прелогом. Наряду
с конфигурацией и конформацией X.- основное понятие совр. стереохимии.
Различают
центральную, осевую и планарную X., к-рым соответствуют хиральные элементы:
центр, ось и плоскость (см. рис.). Для энантиоморфных кристаллов (см. Энантиоморфизм)
и
нек-рых видов молекул целесообразно говорить о хираль-ном пространстве.
Хиральный центр -более широкое понятие, чем асимметрич. атом, поскольку
существуют молекулы, у к-рых хиральный центр не совпадает ни с одним из
атомов. Планарная X. характерна для металлоорганич. соединений, напр, я-комплексов
олефинов, аре-нов. X.- необходимое условие естественной оптической активности
молекул,
поскольку хиральные объекты существуют в виде пары энантиомеров (см. Изомерия).
Отсутствие
X. обозначается термином "ахиралъностьк Ахиральные молекулы могут проявлять
индуцированную оптич. активность. Молекулу наз. прохиральной, если она
может быть превращена в хиральную заменой единственного атома, напр, атома
водорода в СНхирального и прохи-рального фрагментов возникает явление диастереотопии
ядер, к-рое наблюдается в спектрах ядерного магнитного резонанса. На этом
основан новейший метод обнаружения X. молекул.

Примеры молекул с различными хиральными
элементами: а - центр; б - ось; в - плоскость; А, В, С, D
- различные группировки атомов.

Лит.: Соколов В. И., Новое в стереохимии,
М., 1975. В. И. Соколов.

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я