ХЛОРИРОВАНИЕ

ХЛОРИРОВАНИЕ органических соединений,
процесс прямого замещения в органич. соединениях атомов водорода атомами
хлора. X. может быть осуществлено действием свободного хлора или веществами,
его генерирующими, напр, хлористым сульфурилом SOСульфурила
галогениды). Механизм X. определяется природой органич. соединения
и условиями реакции. Так, насыщенные углеводороды взаимодействуют с хлором
при облучении ультрафиолетовым светом (УФ-облучении) по радикально-цепному
механизму:

Эта реакция лежит в основе пром. способа
получения из метана метил-хлорида, метиленхлорида, хлороформа, четырёххлористого
углерода, из пента-новых фракций бензина - амилхлори-дов. X. органич. соединений
ароматич. ряда протекает по ионному механизму в присутствии кислотного
катализатора, напр. А1С1получают, напр., хлорбензол:

Принимая во внимание различия в механизмах
X. органич. соединений алифа-тич. и ароматич. рядов, регулируют X. жирно-ароматич.
углеводородов: прибавление FeClв ароматич. ядре, тогда как УФ-облучение и повышение темп-ры способствуют
X. боковых алифатич. групп. Так, в пром-сти X. толуола получают хлортолуолы
(в присутствии FeCl(под действием УФ-облучения). При высокой темп-ре удаётся осуществить прямое
замещение атомов водорода на хлор и в алкильных группах олефинов (с сохранением
кратной связи), напр.:

Эта реакция используется в пром-сти для
получения аллилхлорида - исходного продукта в произ-ве глицерина.

Иногда под X. в более широком смысле понимают
создание связи С-С1 любым способом, напр, присоединением по кратным связям
хлора, хлористого водорода, хлорноватистой к-ты, хлористого нитро-зила,
замещением на хлор др. функциональных групп (гидроксильной в спиртах и
карбоновых в к-тах, аминогруппы в ароматич. аминах после предварительного
их диазотирования и др.). Так, в пром-сти присоединением хлора к этилену
получают дихлорэтан, являющийся сырьём в одном из способов произ-ва
винилхлорида;
хлорированием
ацетилена - тетрахлорэтан, применяемый для получения
трихлорэтилена,
хлорированием
нек-рых каучуков - хлор-каучуки. Реакцией ненасыщенных соединений с хлористым
водородом в пром-стп производят винилхлорид,
этилхлорид, хлоропрен.
X.
используется также для получения
инсектицидов
(гексахлорана, полихлорпинена,
полихлоркамфена), гербицидов,
напр. эфиров 2,4-дихлор-феноксиуксусной
к-ты, гексахлорэтана (заменителя
камфоры)
и др. важных продуктов.

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я