ЭТИЛЕНА ОКИСЬ

ЭТИЛЕНА ОКИСЬ этиленоксид,
о к с и р а н, простейший представитель эпоксидов (циклических простых
эфиров с а-окисным трёхчленным кольцом), бесцветный газ с эфирным запахом;
tг/см³(4
°С).

Э. о. хорошо растворима в воде, спирте,
эфире и мн. др. органич. растворителях; легко воспламеняется; образует
с воздухом взрывоопасные смеси (3-80% по объёму). Хим. свойства Э. о. определяются
наличием напряжённого и вследствие этого сравнительно легко размыкающегося
(под действием высокой темп-ры и различных хим. реагентов) эпоксидного
цикла. Так, при нагревании до 400 °С (в присутствии Аlпри 150-300 °С) Э. о. изомеризуется в ацеталъдегид', гидрирование
Э. о. (над никелем при 80 °С) приводит к этиловому спирту

гидрогалогенирование - к соответствующим
этиленгалогенгидрпнам (напр., НС1+

В этих и мн. аналогичных реакциях
J.
о.
является эффективным алкилирующим агентом (с её помощью вводится (b-оксиэтильная
группа НОСНи лабораторной практике для получения ценных продуктов, напр.
этиленциангидрина
(взаимодействием
с синильной кислотой), этиленгликоля
и его моноэфиров - целлозолъвов
(гидратацией
и алкоголизом),
этаноламинов
(реакцией с аммиаком), (b-меркаптоэтанола
HSCHспирта (Фриделя - Крафтса реакцией
с бензолом). Для Э. о. характерна
(также идущая с разрывом связи С-О) полимеризация. Так, при пропускании
паров Э. о. при 110-160 "С над NaHSOдиоксан',
под
каталитич. действием тре-тич. аминов или хлорида олова (IV) Э. о. легко
полимеризуется (иногда со взрывом) уже при обычной темп-ре. Полиэтиленоксиды
[-СНмол. масс (от 10² до 10⁷). Различают низкомолекулярные
полимеры, т. н. полиэтиленгликоли (мол. м. до 40 тыс.), и высокомолекулярные
(от 500 тыс. до 10 млн.). Полиэтиленгликоли - жидкие или воскообразные
продукты, получаемые каталитич. полимеризацией Э. о. при 100- 150 °С и
используемые в текст, пром-сти (как смачиватели, умягчители и антистатич.
агенты), в косметике и как компоненты моющих средств. Высокомолекулярные
полимеры Э. о. в пром-сти получают суспензионной каталитич. полимеризацией
при 20-50 °С; они представляют собой твёрдые продукты с хорошими термопластич.
и механич. свойствами, нек-рой водорастворимостью; используются как флокулянты,
для снижения гидродинамич. сопротивления водных потоков, в текст, пром-сти
(как загустители). В качестве эмульгаторов и компонентов моющих средств
применяются продукты конденсации Э. о. с высшими спиртами (олеиловым, лауриловым,
стеариловым), алкилфенолами, напр, с изооктилфенолом, с жирными карбоновыми
к-тами, представляющие собой полиэтиленгликолевые эфиры типа RO(CHгде R - органич. радикал, а п = 6-30. Циклич. простые эфиры, получаемые
из Э. о.,- т. н. к р аун-эфиры, широко применяют в органич. синтезе для
разъединения ионных пар различных солей в апротонных биполярных растворителях,
как, напр., краун 18-6 для связывания иона калия. Осн. пром. методы получения
Э, о.- каталитич. окисление этилена
кислородом воздуха при 200-300
°С над катализатором, содержащим металлич. серебро, и дегидрохлорирование
этиленхлоргидрина.
Важное
значение Э. о. имеет также в тонком органич. синтезе: напр, реакцией её
с ацетоуксусным эфиром получают ацетобутиролактон, используемый
в произ-ве витамина Bi и являющийся промежуточным продуктом для получения
противомалярийных препаратов. Э. о. токсична: в малых кол-вах она обладает
наркотич. действием, в значительных - приводит к раздражению слизистых
оболочек, удушью и отёку лёгких. Предельно допустимая концентрация Э. о.
в воздухе - 0,001 мг/л.

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я