ЭФИРЫ СЛОЖНЫЕ

ЭФИРЫ СЛОЖНЫЕ органич. соединения,
производные кислот, в молекулах к-рых гидроксильная группа ОН замещена
на остаток спирта, енола или фенола - OR, напр. ССсолей
кислородных
кислот: вместо атома металла в Э. с. находится углеводородный радикал R.
Отсюда и сходная номенклатура, напр. натрия ацетат NаОСОСНз и этилацетат
СПодобно солям, Э. с. образуют с двух-и многоосновными кислотами продукты
неполного и полного замещения: соответственно кислые эфиры, напр, монометилсульфат
HOSOСНотличаются от солей; это типичные органич. соединения: обычно жидкие летучие
вещества, в нек-рых случаях обладающие фруктовым пли цветочным запахом,
практически нерастворимые в воде, хорошо растворимые в органич. растворителях.
Под действием воды Э. с. подвергаются гидролизу с образованием соответствующих
спирта и кислоты, напр. RCOOR' + Н RCOOH + + HOR'.
Эта реакция ускоряется кислотами и ещё эффективнее - щелочами. В последнем
случае образуются не свободные кислоты, а их соли и реакция становится
необратимой. Из др. реакций, в к-рых Э. с. проявляют ацилирующие свойства,
наиболее известны
переэтерификация, алкоголиз, реакции двойного
обмена. Некоторые Э. с., напр, образованные низшими алифатическими спиртами
и такими кислотами, как серная, грифторуксусная, фосфорная, фталевая, обладают
также алкилирующими свойствами (см. Алкилирование, Диметилсулъфат, Этилсерная
кислота).
Получают Э. с., как правило, этерификацией, а также
ацилированием спиртов различными производными кислот (галогенангидридами,
ангидридами), действием солей кислот на алкилгалогениды

C= Cолефины

HOSO= СН

Э. с.- осн. компоненты жиров
(Э.
с. глицерина и высших карбоновых кислот), веское (Э. с. высших одноатомных
алифатич. спиртов и карбоновых кислот), входят в состав
эфирных масел
(гл.
обр. Э. с. терпеновых спиртов). В технике Э. с. применяют как пластификаторы
пластмасс (диоктил- и дибутилфталаты), мономеры (акрилаты, винилацетат),
моющие
вещества (алкилсульфаты), растворители (амил-, бутил-иэтилацетаты), экстрагенты
и пестициды (эфиры ортофосфорной кислоты), взрывчатые вещества (Э. с. азотной
кислоты и многоатомных спиртов, напр,
нитроглицерин),
лекарств,
препараты (валидол, ацетилсалициловая кислота), душистые вещества (бензилацетат,
терпенилацетат). Многие высокомолекулярные Э. с., напр, полиэтилентерефталат
и
ацетаты целлюлозы, используют в произ-ве пластиков, лаков и синтетич. волокон
(см. также Глифталевые смолы, Полиэфирные волокна).

Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов
Н. А., Начала органич. химии, кн. 1 - 2, М., 1969-70; Чичибабин А. Е.,
Основные начала органической химии, 7 изд., т. 1, М., 1963.

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я